První duel mezi těmito soupeři vyhrála Neapol 3:1. Bývalý trenér Chelsea Villas Boas do základní jedenáctky nenasadil zkušené hráče klubu, ale vsadil spíš na mladší. Podle toho také dopadl výsledek, londýnský klub šel do odvety na Stamford Bridge s dvougólovým mankem. Úkol byl tedy jasný, vyhrát alespoň o dvě branky a hlavně neinkasovat. To měl v hlavě také nový trenér Di Matteo a v zahajovací sestavě byli vidět samí starší zkušení fotbalisté. Chelsea měla také za úkol zachránit reputaci anglickému fotbalu, který by v případě jejího neúspěchu neměl ve čtvrtfinále Ligy mistrů už žádného záastupce.
V úvodu velmi atraktivního zápasu byla na hráčích Chelsea idět nervozita a velkolepost tohoto utkání. Fotbalisté v modrých dresech často kazili přihrávky, nebo odevzdávali míče na kopačky hostů. Neapol pak z těchto šancí dokázala pořádně zahrozit. První velkou akci utkání si připsal slovenský záložník Hamšík, když jeho střelu Čech v bráně Chelsea skvělým zákrokem vyrazil. Poté dvakrát před bránou selhal Cavani. Nejdřív jeho rána mířila nad, podruhé po centru z pravé strany mu balon sklouzl po holeni a argentinský útočník trefil jen boční síť. Ve 29. minutě z ničeho nic zahrozili domácí. Ramires skvělým centrem našel hlavu Drogby a ten umístěnou hlavičkou skóroval. Chelsea vedla 1:0 a uklidnila svoji hru. Vzápětí se k centru z druhé strany dostal Sturridge, ale těsně před Drgbou byl míč odvrácen. V prvním poločase se ke střele dostal ještě Essien, ale z dálky střílel jen těsně vedle. Na druhé straně českého brankáře polekala tečovaná střela, ale naštěstí pro Chelsea mířila vedle. První poločas skončil vedením Chelsea 1:0.
Hned zkraje druhého poločasu zahrávali " Blues" roh. Po Lampardově centru si nejvýš naskočil kapitán Terry a zvyšoval na 2:0 pro svůj tým. Za tohoto stavu postupovala Chelsea, jenže drama pokračovalo. Neapol hrála ofenzivně a obléhala pokutové území domácích. V 55. minutě se po střele z dálky trefil nehlídaný Inler a snížil na 2:1. V tento moment se váhy postupu přesunuly na stranu Neapole. To už byl na trávníku i útočník Torres, který nahradil Sturridge. Hned po svém příchodu na hřiště dal o sobě španělský útočník vědět několika povedenými kličkami kolem obránců. Po jedné takové parádě přihrál forvard s 9 v pokutovém území Neapole Ivanovičovi a srbský bek prudce vystřelil, ale nad. O chvilku později zase pálil Drogba z otočky a brankář italského týmu jeho pokus vyrážel na roh. Neapol však také hrozila, s několika pokusy si poradil skvěle chytající Čech. Na druhé straně Drogba zahrával standartku po faulu na svou osobu, ta však byla po Essienově prudké střele z dálky odvrácena na roh. Centr od rohového praporku však zasáhl ruku bránícího hráče Neapole a hlavní rozhodčí nařídil penaltu. K té se postavil Lampard a proměnil. Chelsea - Neapol 3:1, stejně jako v prvním duelu. Jenže Neapol se nechtěla vzdát a do konce zápasu si vytořila několik závarů před bránou Čecha. Po devadesáti minutách však diváci na Stamford Bridge gól neviděli, a tak zápas za vyrovnaného skóre došel až do prodloužení.
Do prodloužení hraném 2x 15 minut nastoupil místo Maty Malouda. Hned z úvodu první patnáctiminutovky měl velkou příležitost Torres, kterého vyslal Drogba svou přesnou přihrávkou za obranu. Torres byl v souboji s brankáře dokonce úspěšnější, ale následně z úhlu minul branku. Poté hlavičkoval těsně vedle brány Ivanovič, který se po vystřídání Terryho posunul do stoperské dvojice vedle Luize. Místo uvolněné u lajny obsadil Bosingwa. Neapol se jen nebránila, hrála i dopředu. Největší šanci měl Hamšík, ale střílel nad. Na konci první části prodloužení hlavičkoval nejprve Torres po Ivanovičově přihrávce nad. Poté Chelsea zahrávala standartku, ta byla odvrácena. Balon se ještě dostal k nohám Ramirese, ten se prokličkoval přes obránce, přihrál Drogbovi. Útočník Pobřeží Slonoviny pak přesně našel hlavu skělě naběhnuvšího Ivanoviče a stoper vstřelil čtvrtý gól. Chelsea vedla 4:1. Neapoli už chyběly síly na nějakou ofenzivní akci, proto většinou střílela z nepřipravené pozice a nepřesně. Chelsea si už hlídala svůj náskok a nervozita na italské straně přibývala. Hráči Neapole často hráli rukami jen za cenu faulů a to bylo přesně to, co vyhovovalo Chelsea. Zvlášť, když se Drogba ocitl ve velké šanci, ale Maloudův centr zakončoval z první nepřesně. Chelsea si nakonec zkušeně pohlídala výsledek 4:1 a po senzačním představení, plném napětí až do samého konce, se stala posledním postupujícím do čtvrtfinále.
sestavy:
Chelsea (4-2-3-1): Čech - Ivanović, Luiz, Terry (c) (98. Bosingwa), Cole - Essien, Lampard - Ramires, Mata (95. Malouda), Sturridge (63. Torres)- Drogba
Neapol (3-4-3): De Sanctis - Campanaro, Cannavaro (c), Aronica (110. Vargas) - Maggio (36. Dossena), Gargano, Inler, Zuňiga - Hamšík (106. Panděv), Lavezzi - Cavani
Neapol (3-4-3): De Sanctis - Campanaro, Cannavaro (c), Aronica (110. Vargas) - Maggio (36. Dossena), Gargano, Inler, Zuňiga - Hamšík (106. Panděv), Lavezzi - Cavani